Fu il ghibellino Uguccione della Faggiola, indomito Capitano di Ventura, già Podestà e Signore di Arezzo, famelico di battaglie e di potere, a metterlo a ferro e fuoco nel 1316, distruggendo così un importante e strategico castello d’origine altomedievale, con le sue semplici e solide mura, i camminamenti, le torri angolari, l’orgoglioso cassero e il suo retaggio di feudali memorie. Ma quel poco che restò in piedi di Castelrosi non era destinato all’oblio visto che già nella seconda metà del secolo seguente Andrea Piccolomini d’Aragona, nipote di Pio II, il Papa visionario che vide realizzato, nel nativo borgo di Corsignano, il suo modello ideale di città rinascimentale, tanto che il borgo, in suo onore, assunse il nuovo nome di Pienza (città di Pio), fece ricostruire il complesso nelle forme di un’amena ‘villa da signore’ con annessa azienda agricola.
Dopo alcuni passaggi di proprietà agli inizi del Novecento il castello fu ampiamente ristrutturato su progetto dell’architetto e urbanista senese Vittorio Mariani, che nella città natale intervenne nella revisione e rielaborazione di molti antichi edifici, fra cui palazzo Salimbeni, da sempre sede del Monte dei Paschi di Siena. E lo fece secondo il dignitoso gusto neogotico, impegnato a sviluppare nuovi ordini razionali dai modelli antichi e che per tutta la seconda metà dell’Ottocento fu di grande attualità in tutta Europa. A questo ultimo, definitivo intervento sono da assegnare anche il giardino all’italiana, il parco e il grande orto pensile a tre terrazze.
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