La struttura massiccia, le due possenti torri angolari che inglobano e ‘proteggono’ il palazzo denunciano la chiara origine medievale del castello di Grotti, singolare nelle sue preponderanti parti turrite e per il suo disegno, a mezza strada fra quello di un fortilizio e di un palazzotto con pianta a U.
La storia sembra prendere avvio agli inizi del XIII secolo. È, infatti, del 1221 il primo documento che segnala in questa località, già sede di un insediamento etrusco, una torre appartenuta a certo Orlandino di Azzo, influente operatore finanziario del tempo. Più tardi la proprietà passo alla feudale famiglia senese degli Ugurgeri della Berardenga, potete casato senese d’antichissima origine franca.
Alla fine del Seicento il complesso fu messo a ferro e fuoco dalla soldataglia austro-ispanica, assoldata nella guerra mossa contro Siena e Montalcino. In tempi successivi e più quieti, per volontà dei nuovi proprietari, i marchesi Ballati-Nerli si mise mano ad un radicale lavoro di trasformazione del complesso mutandolo in una nobile proprietà rurale, con l’allestimento di giardini e i viali alberati, secondo i canoni dei parchi romantici all’inglese. Nel secolo scorso, Grotti, fu proprietà dei Piccolomini che, recentemente vendette una parte del complesso al pittore Sergio Vacchi, una fra le personalità più interessanti della corrente informale, che instituì una fondazione a lui intitolata e potenziò la parte verde che corona la proprietà.
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